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四月初一拂曉，鄭成功抵達鹿耳門港外。由鹿耳門外進入臺江有兩條航道：一條是一鯤身和北線尾島之間的南航道，口寬水深，但有敵艦防守，又為陸炮所瞰制，不易透過。另一條是北線尾島北端的鹿耳門航道。北航道口窄水淺，水中淤沙，荷軍還沉船堵塞，只有在漲潮時才能透過。因此，荷軍沒有設防。
當天中午，海潮大漲，鄭成功乘機率隊進發，大小戰艦順利透過鹿耳門，進入臺江內海，並在禾寮港（今臺南市禾寮港街）登陸成功，隨即與荷軍發生炮戰。當天晚上，鄭成功命令三支部隊分別控制鹿耳門海口、北線尾和臺江，目的是接應第二梯隊、策應主力並切斷臺灣城與赤嵌城的聯絡。
為恢復兩城的聯絡，荷蘭殖民總督揆一派4艘艦船阻擊鄭軍，鄭成功以60艘戰船由陳廣和陳沖指揮，把荷艦包圍起來，展開了激烈的炮戰。荷軍大敗，其中通訊船“馬利亞”號在戰鬥失敗後逃往巴達維亞，搬救兵去了。
四月初三，陳澤率部登陸北線尾，荷蘭艦長貝德爾率領240名士兵，乘船急駛北線尾，上岸後即分兩路向鄭軍反擊，另有荷炮艦配合攻擊。貝德爾指揮荷軍以12人為一排，成疏開戰鬥隊形向前運動，逼近鄭軍。鄭將陳澤以大部兵力正面迎擊，以七八百人迂迴到敵軍側後，進行前後夾擊。荷軍腹背受敵，驚慌失措，爭相逃命。貝德爾被擊斃，荷軍被殲180多人，其餘的人逃回臺灣城。至此，赤嵌樓、臺灣城這兩座孤立的城堡被徹底切斷了聯絡。
鄭成功乘勝圍攻赤嵌樓。四月初四，赤嵌樓的水源被臺灣人民切斷，荷軍投降。
四月初七，鄭成功親自督師圍攻臺灣城。
針對臺灣城城高炮多、守備完善的情況，鄭成功採取正面進攻和側翼迂迴、水陸配合的戰法，曾在左翼擊敗出擊的荷軍。
鄭成功在致荷蘭殖民總督揆一的“諭降書”中嚴正指出：“然臺灣者，早為中國人所經營，中國之土地也……今餘既來索，則地當歸我。”在揆一拒絕投降後，鄭成功調集28門大炮運入市區，向臺灣城猛轟，摧毀臺灣城大部胸牆，擊傷許多荷軍。揆一狗急跳牆列炮於城上，集中轟擊，迫使鄭軍後撤。
五月初二，黃安等人率鄭軍第二梯隊抵達臺灣，鄭軍的供給和兵力得到加強。鄭成功命人在臺灣城周圍挖壕溝，以圍困荷軍。同時準備了攻城器械和炮具。
閏七月二十三日，雙方在海上交戰，鄭成功令黃安抗擊陸上進攻的荷軍，自己則親統陳澤、陳繼美等諸部戰船在海上迎擊，將敵艦團團包圍，
