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月的高中生活譜下了休止符。
休學後立刻到亞史林根的書店當見習生，但3天后就逃之夭夭了。看起來黑塞做什麼都不行，將來不像是會有出息的人。他自己也陷入了絕望，寫出憂鬱的歌曲，用自己的節奏唱出來。為了這個孩子弄得身心交瘁的母親，一邊聽他唱悲哀的歌曲，一邊為這個彷徨迷惑的孩子不斷地祈禱。母親的愛終於使黑塞重新站了起來。自我毀滅的《在輪下》中的男主角沒有母親，是小說和事實的最大差異。
大約有七個月的時間，他幫父親處理工作，有時候也做做園丁的工作。可是看到母親備受骨頭軟化症的折磨，實在不忍心再讓她操心，於是1894年6月，17歲的他到卡爾夫的工廠做見習工。神學預備學校的高材生開始做磨齒輪的工作，他的起步比同班同學晚了許多，肉體上受盡痛苦，精神上也感到屈辱，但現實的生活給了他很好的鍛鍊。他一面勞動，一面將家裡豐富的世界名著藏書全都看完。他明白想成為詩人唯有靠自己的力量。他在文學領域中獨自摸索學習，雖然遭逢了不少失敗，但正是由於這刻骨的悲痛經驗才使得黑塞成為了詩人。創造新東西的詩人所產生的苦惱比一般人大，這是無法避免的事。另一方面，在做見習工的同時，他也向姐姐學英語，考慮移民到巴西去。可見他依然處於彷徨中，但已經從絕望的渾渾噩噩中重新站起來卻是不爭的事實。黑塞在晚年的《玻璃珠遊戲》中說：“神送給我們絕望不是要殺死我們，而是想喚醒我們心裡的新生命。”這可能是從他少年時代的親身體驗中所發出的肺腑之言。
<b>作詩的書店店員
</b>
一年三個月的工廠生活，無論是從鍛鍊身心方面看來，或是從瞭解勞動者以及實業世界看來，他的汗水都沒有白流。可是黑塞仍舊希望以書為業，他從報紙的求職廣告上應徵工作後有了訊息，便立刻辭去了工廠的工作，1895年10月，到不遠的大學城杜賓根的赫肯豪書店當見習員。如果從神學預備學校正式畢業，本來應該成為那裡的大學生的，但現在卻是賣書給大學生的身份。他忍受這種自卑感，誠實勤奮工作的同時，除熱忱地閱讀歌德與浪漫派的作品，也嘗試作詩。19歲時，首次在維也納的小雜誌發表詩作。三年後成為正式的店員，在經濟上也能自立。1899年，22歲時的他便自費出版了處女詩集《浪漫之歌》。同年一家聲譽不錯的出版社也出版了他的散文小品集《午夜後的一小時》，並得到利魯克的賞識，但這兩本書都只賣出了五十多本
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