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考古學家發現西坎尼人在大約公元前8000年的更新世末期留下的洞穴繪畫，提供了重要的歷史證據。
埃利米人據信來自愛琴海（Aegean Sea）地區，是接下來加入西坎尼人一起居住在西西里的部落。
沒有證據顯示各部落之間有戰爭，但當埃利米人定居在島嶼的西北角時，西坎尼人向東遷移。
西凱爾人被認為起源於利古里亞（Liguria），他們在公元前1200年從義大利本土來到西西里，迫使西坎尼人再次遷徙，最終在島中央定居。
其他定居在西西里的小型義大利部落包括奧松人（Ausones）和莫爾蓋特人（Morgetes）。
腓尼基人在島嶼西部的定居點早於希臘殖民者的到來。
大約公元前750年，希臘人開始居住在西西里（古希臘語Σικελ?α—Sikelia），建立了許多重要的定居點。
最重要的殖民地在敘拉古（Syracuse），其他殖民地包括阿格拉卡斯（Akragas）、塞利努斯（Selinunte）、傑拉（Gela）、希梅拉（Himera）和贊克勒（Zancle）。
當地的西坎尼人和西凱爾人相對容易地融入了希臘文化，整個地區也因此成為大希臘的一部分，與義大利半島南部的沿海地區一起成為希臘殖民地。
西西里的土壤十分肥沃，橄欖和葡萄藤的成功引入促進了利潤豐厚的貿易。
希臘文化的影響顯著，尤其是希臘宗教，殖民者在西西里建造了許多神廟，包括阿格里真託神廟谷（Valley of the Temples at Agrigento）中的幾座神廟。
島上的政治與希臘的政治緊密相連，敘拉古（Syracuse）成為雅典人的目標，他們在伯羅奔尼撒戰爭期間展開了西西里遠征（Sicilian Expedition，公元前415—413年）。
敘拉古獲得了斯巴達和科林斯的盟友，因此擊敗了雅典的遠征軍。
勝利者摧毀了雅典軍隊及其艦隊，大多數倖存者被賣為奴隸。
希臘的敘拉古控制著西西里的東部，而迦太基則控制著西部。
這兩個文化開始衝突，導致了希臘—布匿戰爭（Greek-Punic wars，公元前580年至前265年）。
公元前262年，希臘諸邦開始與羅馬共和國和解，而羅馬希望將西西里併入其
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