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這是一場力量懸殊的戰爭。
強大的一方是袁紹。這位當年的關東聯軍盟主，已經消滅了盤踞在北方的公孫瓚，擁有了冀、青、並、幽四州之地，等於佔有了大半個北部中國，可謂人多勢眾，兵強馬壯，完全可以不把曹操放在眼裡。
曹操則可憐得多。他所擁有的，除了敵人就只剩下皇帝。然而這位大漢天子卻地無一壟，軍無一卒，錢無一文。何況袁紹要消滅曹操，又哪裡需要天子批准？
因此，不但士族地主階級把賭注押在袁紹身上，就連某些不是士族的人也都看好袁紹，不看好曹操。於是董承政變，劉備叛逃，豫州多處騷亂，徐州郡縣降袁，劉表暗中策反，孫策圖謀偷襲，僅因為自己被刺未能得逞。[42]
名士領袖孔融則在許都風言風語大放厥詞，散佈袁紹不可戰勝的言論，曹操差不多就是四面楚歌。如果不是荀彧等人堅決支援，他未必頂得住。[43]
事實上戰爭進行得非常艱難。建安五年（200）二月，袁紹軍至黎陽，兵分兩路攻擊白馬和延津。此戰雖以曹操獲勝告終，但曹操深知自己的實力不如袁紹，因此放棄白馬和延津，全軍退回官渡，以避其鋒芒。
七月，袁紹軍進陽武（今河南原陽）。八月，袁軍又逼近官渡，沿沙丘安營紮寨，東西綿延數十里。曹操無路可退，便也紮營相向，戰爭進入相持階段。
這時，袁紹軍號稱十數萬眾，曹操則“兵不滿萬，傷者十二三”，他自己也心力交瘁。九月的一天，曹操見運糧計程車卒疲於奔命，竟脫口而出說：再過十五天，我一定為你們拿下袁紹，再也不讓你們這樣千辛萬苦！[44]
實際上，曹操是不想再打，他實在堅持不住了。遠在許都的荀彧卻來信說，袁紹傾巢而出，孤注一擲，這是鐵了心要跟明公決一死戰啊！如果不能戰而勝之，就一定會被消滅乾淨，絕不可能有第三條路。
因此荀彧說：曹公呀曹公，成敗在此一舉！[45]
支援曹操的還有賈詡。賈詡對曹操說，明公的智慧超過袁紹，勇敢超過袁紹，用人超過袁紹，決斷超過袁紹，唯一的問題是總想萬無一失。其實，只要抓住機遇，一鼓作氣，片刻工夫就可以大功告成。[46]
賈詡說得沒錯，機遇也說來就來。
首先是劉備開溜。劉備在政治上是很敏感的。別人看好袁紹，他卻看衰，甚至在曹袁兩軍相持不下時，就已經預感到袁紹必敗。因此藉口聯合劉表，一走了之。[47]
其次是許
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