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在與袁紹刀兵相見一決雌雄之前，曹操取得了三個階段性成果：擒呂布，敗袁術，降張繡。
張繡是盤踞在宛城（今河南南陽）的小軍閥，也是曹操第一個要捏的軟柿子。事情開始時出奇地順利。建安二年（197）正月，大軍剛到宛城，張繡立即投降。實施“奉天子以令不臣”的政策不到半年，就兵不血刃大獲全勝，曹操不免飄飄然。
結果是什麼呢？
張繡突然反叛，在曹操猝不及防的情況下把他打得落荒而逃。曹操最中意的接班人長子曹昂，最貼心的親兵隊長猛將典韋，還有侄子曹安民，都在戰鬥中身亡。曹操自己也中了箭傷，差一點就死於非命。[21]
策劃這次反叛行動的，是賈詡。[22]
賈詡字文和，武威人，據說有滿腹奇謀，還喜歡多管閒事。李傕和郭汜之亂，就是他造的孽。董卓被刺後，這兩人準備解散隊伍逃回老家。賈詡卻把他們攔住，說你們棄軍單行，一個小小的亭長就能把你們捉拿歸案。不如殺回長安，以求一逞。成了固然好，不成再走不遲呀！
李傕和郭汜一聽有理，便殺了回去，結果是國家、皇帝和人民再次遭災。賈詡大約也覺得罪孽深重，便利用自己的影響，儘可能地遏制李傕和郭汜，制止了他們不少罪行，保護了不少大臣，算是將功補過。
獻帝離開長安以後，賈詡便辭去官職，輾轉來到張繡軍中，張繡對他則言聽計從。這次反叛曹操，用的就是賈詡的設計。後來再次投降曹操，也是賈詡主謀。
不過投降之前，賈詡也教訓了曹操。
建安三年（198）三月，曹操第三次南征。此前張繡已被曹操打敗，南奔穰城（穰讀如瓤，今河南鄧州），並在賈詡的撮合下與劉表結成聯盟。結果，曹操出師不利，劉表則如約出兵，曹操只好撤退。
張繡立馬派兵去追。
賈詡說，追不得，追則必敗。
張繡哪裡肯聽，結果大敗而歸。
賈詡說，現在可以追了。趕快去，必勝無疑。
張繡聽得目瞪口呆。他說：剛才不聽先生的話，才落得如此敗局。現在敗都敗了，還追什麼追？
賈詡說，情況變了，你追就是。快去！
張繡將信將疑，收拾殘兵敗將追了過去，果然大勝。
這下子張繡百思不得其解了。
張繡說，剛才我們以精兵追退軍，先生說必敗；現在以敗兵追勝軍，先生又說必勝。結果每次都像先生預料的那樣
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