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項羽原本是可以不死，甚至不敗的。[15]
事實上，楚漢戰爭打到漢四年八月，雙方都不想再打下去了。尤其是項羽，兵疲糧絕。於是達成協議：項羽歸還劉邦的父親和妻子，楚漢中分天下。
中分天下的分界線，叫鴻溝。鴻溝原本是一條古運河，是戰國時期魏惠王十年（前360）開鑿的。故道從今河南省滎陽市引黃河水，至淮陽縣流入潁水。以此為界，西為漢，東為楚，這就是所謂“楚河漢界”。
協議達成，楚軍山呼萬歲。
張良和陳平卻對劉邦說，漢已有天下大半，糧草也很充足，項羽則其實撐不下去。這是上天亡楚之時，機不可失，時不再來，絕不能放虎歸山。
劉邦認為有道理，決定打過鴻溝去。
漢五年十月，即和平協議達成後兩個月，劉邦單方面毀約，率兵尾追楚軍到固陵（今河南省淮陽縣）。又兩個月後，韓信和彭越的部隊趕到，三軍合圍項羽於垓下。
西楚霸王只能別姬了。
此時，夜色已經深沉，四面都是楚歌，王的帳內點起了巨大的蠟燭，帳外燃起了通明的火把。已知迴天無力的項羽在這生死存亡的最後一刻，惦記的是那位名叫虞的姑娘，還有那匹名叫騅（讀如追）的駿馬。
項羽飲盡杯中之酒，起身慷慨悲歌——
<blockquote>
力拔山兮氣蓋世，
時不利兮騅不逝。
騅不逝兮可奈何，
虞兮虞兮奈若何！
</blockquote>
這首歌是項羽自己創作的。他反覆唱了好幾遍，虞姬也應和著一同歌唱，悲壯而蒼涼。聞者被深深打動，無不潸然淚下，沒有一個人能抬頭看他們的王。
項羽淚流滿面。
啊，虞兮虞兮奈若何！
沒人知道虞最後怎麼樣了，只知道騅回到了江東。項羽和他的弟兄們，則永遠留在了江西。[16]
當晚，項羽率領八百騎兵衝出重圍。他們渡過淮河到達了陰嶺（今安徽省定遠縣西北），卻又在陰嶺迷失道路。於是項羽毅然引兵東向，殺回東城（今安徽省定遠縣東南）。這時他的身邊，只剩下二十八騎了。
他的鬥志，卻也昂揚到了極點。
項羽對隨扈將士說，我自起兵以來，已經八年，身經七十餘戰，戰必勝，攻必克，從沒敗過。這一回，大概是天要亡我了！那好，我就為諸位痛痛快快再打一次
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