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常出入杜賓根大學，結交若干愛好文學的朋友，從此確立獻身文學工作的方針，開始大量閱讀文學書籍並執筆創作。
22歲時，他自費出版處女詩集《浪漫之歌》，但毫無反應；同年出版散文集《午夜後的一小時》，雖獲里爾克等的讚賞，銷路卻奇差。他仍不氣餒灰心，不斷地磨鍊自己的文筆，並兩度赴義大利旅行，同時因為健康關係，也使他的性格更趨內向。直到出版《鄉愁》（1904年）才脫穎而出，一躍而成名作家。
這一年，他和比他大9歲的瑪利亞·貝魯娜結婚，定居萊茵河畔的小村，閉門寫作，寫下了《在輪下》、《生命之歌》及若干中、短篇。黑塞似乎生具流浪漢的性格，貝魯娜則成天愛彈鋼琴，他們間的婚姻生活並不太和諧，遂有1911年的東南亞之行。在黑塞來說，固然一則是為了來瞻仰他所向往已久的東方古文明，同時也是在逃避那種不諧調的生活氣氛。然而，完全殖民地化的東南亞諸地，與他心目中的文化古國已大異其趣，他失望得連印度本土都沒踏進（那是他母親的故鄉），只到錫蘭、新加坡等地繞了一匝，便趕回國。回國後，移居瑞士首都伯恩，1914年出版的《藝術家的命運》以畫家為主角，描寫他們婚姻生活的破裂，這正是他自己的寫照。後來，他與瑪利亞·貝魯娜分開而居，直至1923年才正式離婚。翌年，與女作家羅特·威蘭結合，這次的婚姻只維持3年又告破裂。54歲時（1930年），他與專攻美術史的妮儂·多賓結秦晉之好，才算“白首偕老”。
第一次世界大戰爆發後，他因發表反戰論的文章，而被指責為叛國者。但他心中坦蕩，仍自動攜帶大批書籍，慰問德軍俘虜，所可告慰的是，因此而得與羅曼·羅蘭締結深交。由於戰爭所帶來的切身體驗，加上父親病歿，三兒子馬爾丁病重，妻瑪利亞·貝魯娜精神病惡化等一連串的嚴重打擊（1928年），致使黑塞的心身均感不勝負荷，他的作品也一改前期的那種富於柔和的旋律，轉而描述心靈分裂的苦惱（如《彷徨少年時》《荒原狼》），以及尋求佛教解脫的秘密（如《流淚者之歌》）。
1931年以後，他與妮儂夫人在瑞士南部的村莊過著安定而清靜的寫作生活。但外界的政治波紋已逐漸擴大，1933年希特勒政權成立，法西斯黨也漸強化。黑塞對這種現代文化的根本，懷著深深的疑惑，於是執筆長篇鉅著《玻璃珠遊戲》，這是一本批
