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1877 7月2日赫爾曼·黑塞出生於德國符騰堡州的卡爾夫。父親約翰內斯·黑塞（1847-1916）是傳教士，後來擔任“卡爾夫出版聯合會”主席。母親瑪麗（1842-1902）是著名印度學家赫爾曼·貢德特的長女。父母在印度傳教多年。黑塞家中，開放的世界性和宗教教育並存。赫爾曼·黑塞有姐姐阿德蕾、妹妹瑪麗、弟弟漢斯。
1881 舉家遷居瑞士巴塞爾。黑塞在教會的男童學校上學，只能在星期日回家。1883年，其父取得瑞士國籍（之前是俄國國籍）。
1886 遷回卡爾夫，住在外祖父家。這棟老宅以及卡爾夫周圍的景色多次出現在黑塞的小說中。
1890 在哥平根的拉丁學校學習，準備參加符騰堡州的考試，以求能在“圖賓根教會學校”接受免費的神學教育。作為公立學校的學生，黑塞必須放棄瑞士國籍，因此他的父親在1890年11月在符騰堡為他申請到德國國籍。
1892 3月7日逃離茅爾布隆學校，因為少年黑塞只想成為詩人。外祖父戲稱這是一次天才之旅。逃離後第二天被送回學校，可是強烈的內心矛盾使少年黑塞不斷生病，情況嚴重，5月終至退學；6月黑塞試圖自殺；6月到8月進斯特藤的精神病院療養；之後在坎施塔特高階文理中學學習。
1893 4月外祖父去世。黑塞的學校生活雖不平靜，但他還是於7月份透過了一年志願考試。不過無法繼續學業，只得再次輟學。
10月在一家書店當了三天學徒工，後來便留在家中。
1894 從6月到次年9月在卡爾夫的塔樓鐘錶廠當學徒工；計劃移居巴西。
1895 在圖賓根一家書店當學徒，一做三年。
1896 在《德國詩人之家》（Das deutsche Dichterheim）上首次發表詩歌。
1898 結束書店學徒生活。10月第一本詩集《浪漫之歌》（Romantische Lieder）出版。
1899 6月散文集《午夜後一小時》（Eine Stunde hinter Mitternacht）出版；移居巴塞爾，直到1901年1月都在書店做助手。
1900 為《瑞士彙報》（Allgemeine Schweizer Zeitung）撰寫文章和文藝評論，開始贏得一定聲譽。
1901 3月到5月第一次義大利之行；
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