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·1905年28歲長子布魯諾誕生。
·1906年29歲《心靈的歸宿——在輪下》（Untérm Rad）出版，大獲成功。此外，還寫了小品文多篇。
·1909年32歲次子海那出生。訪問作家威爾赫爾姆·拉貝。
·1910年33歲出版描述音樂家的小說《生命之歌》（Gertrud）。和瑞士的音樂家締結深交。
·1911年34歲盛夏至年末，到新加坡、蘇門答臘、錫蘭等地旅行。三子瑪爾丁誕生。
·1913年36歲出版遊記《印度紀行》（Aus Indien）。
·1914年37歲描寫畫家的小說《藝術家的命運——湖畔的畫室》（Rosshalde）出版。7月，第一次世界大戰爆發。為伯爾尼的俘虜保護組織工作，為德國俘虜熱心地效力，奮不顧身地高呼和平主義。
·1915年38歲《漂泊的靈魂——流浪者的故事》（Knulp）、詩集《孤獨者之歌》（Musik des Einsamen）出版。羅曼·羅蘭對黑塞的和平主義發生共鳴，8月來訪。
·1916年39歲《美麗的青春》（Schön ist die Jugend）出版。父親約翰涅斯去世，三子瑪爾丁病篤。妻瑪莉亞精神病日趨嚴重，這一連串的精神壓迫，加上慈善事業過分忙碌，使黑塞患了神經衰弱，健康狀態逐漸惡化，住進魯柴倫的松麻特療養院，接受精神分析學泰斗楊格的門生精神病醫師蘭克的治療。開始閱讀精神分析大師弗洛伊德、楊格的著作，受他們的影響很大。
·1919年42歲以辛克萊的筆名發表《彷徨少年時》（原書名《德密安》Demian），在青年群中掀起衝擊的狂飆，以此獲得方達諾獎，次年第十七版復以真名重刊，辭獎不受。是年離開瑪莉亞夫人，移往瑞士南部的蒙達紐拉定居。刊行童話集《梅爾恩》（Märchen），及隨筆與短篇小說《小庭院》（Kleier Garten：Erlebnisse und Dichtungen），熱中於畫水彩畫。
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