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第五軍上岸的第三天，楊天奉將一個騎兵師，以及一個炮兵團部署在了防線上，隨後他就親率兩個師，一個炮兵團的兵力向伊斯蘭堡推進。南面，蕭涯離也集中起了近兩萬名陸戰隊官兵，外加一個炮兵團的兵力，開始猛攻伊斯蘭堡。
進攻伊斯蘭堡的戰鬥打得異常的慘烈。歷史上這座城市就以易守難攻而聞名，不知道有多少軍隊被其阻擋，有多少軍人倒在了伊斯蘭堡的城牆之下。當年，奧斯曼帝國圍攻伊斯蘭堡，打了好幾次，前前後後好幾年的時間，最終才攻佔了這座城市。現在明軍已經圍攻伊斯蘭堡三日多，卻仍然被阻擋在了城牆之外。可見，這座城市有多堅固。
第五軍完成了封鎖任務之後，艦隊也加入到了進攻伊斯蘭堡的行列中來。陸戰隊與第五軍進攻部隊都有著自己的強大火力，而且敵人的反擊也越來越微弱，艦隊不再需要為地面部隊提供炮火支援，可以全力炮擊城區。艦隊的到達，進攻伊斯蘭堡的行動加快了很多，特別是當二十多艘戰列艦開始對城牆進行猛烈炮擊的時候，戰鬥就開始嚮明軍一邊傾斜了。
戰鬥打到第五天，伊斯蘭堡東面，南面的城牆全被轟塌了，可奧斯曼軍隊死守城牆的塌陷處，陸戰隊又是從西南面進攻的，仍然沒有能夠攻入伊斯蘭堡。蕭涯離將軍已經數次到前線督戰，可奧斯曼軍隊在城內也部署了火炮，陸戰隊的進攻遇到了很大的麻煩。
西北面，第五軍的進展也好不到哪裡去。如果不是警衛營拖著，楊天奉肯定親自率兵衝了上去。雖然第五軍的炮火壓制住了敵人，可要攻入城內卻並沒有那麼輕鬆。奧斯曼軍隊甚至將燃燒著的硫磺投放到城外，阻擋明軍的進攻。
打了五日，明軍還沒有進入城內，這下朱祁鈺都急了起來。這麼打下去，要打到何年何月？更何況，五天的激戰，明軍攜帶的彈藥物資已經不多了，而運送物資的船隊在愛琴海上遇到了風暴，一時半會根本就無法到達，如果在儲備的物資用光之前仍然無法攻佔伊斯蘭堡的話，那麼明軍就必須得撤退，奧斯曼軍隊則可以趁機加強防禦，甚至是展開反擊，而下一次進攻又得從頭做起！
“根據抓獲的俘虜交代，伊斯蘭堡城內儲備的糧食足夠使用兩年。”顧成林是這次戰役的總指揮，而實際上，他仍然得在作戰方面聽從皇帝的命令。“另外，還儲備了大量的戰爭物資，如果我們無法一鼓作氣的拿下這座城市的話，那麼我們之前的所有努力都將失去意義。另外，這對軍心士氣也是一個很大的影響。”
“陛下，明日我再率軍進攻，
