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後世歷史上，除了小刀會在上海發動起義佔領過上海之外，太平天國曾經三次攻打上海，1860年太平軍二破江南大營後，按照太平天國高層的決定，忠王李秀成乘勝揮師東征蘇、常，並進圖上海，但李秀成擊破洋槍隊後，在城下遭到英法和清軍的聯合阻擊，數ri未克，後來嘉興告急而不得不撤退。1862年二攻上海，李秀成自杭州率軍北上，再次進軍上海。但在寶山和高橋接連受挫，只得後撤。同年三攻上海，李秀成在蘇州接到嘉定、青浦等地相繼失守的報告後，立即集結jg銳三圖上海，5月14ri，率軍由崑山至太倉，17ri重創清知府李慶琛部5000餘眾，即派軍進逼寶山、吳淞，親率大軍攻佔嘉定、青浦等地，但最終還是沒能攻佔吳淞、寶山等地，在洋人猛烈的炮火下，太平軍損失慘重，最後只得放棄。
研究過太平天國失敗原因的蕭雲貴知道，太平天國當年在小刀會起義的時候，未能及時應援和小刀會合兵一處是一個重大失誤。上海做為華中地區唯一的貿易港，其地理位置比其他四個開埠港有著無與倫比的優勢，歷史上清軍在國庫匱乏的情況下，正是靠著上海繁華的商業和貿易，靠著進出口的關稅，維持了江南大營的錢糧，後期更是淮軍直接的錢糧來源，同時上海港還在漕運不通的情況下，做為海運的大港，承擔起了江南錢糧往北海運的基地，在二次鴉片戰爭之後，上海港更是直接成了英法美等列強援助清軍武器的直接貿易港，英法美等列強組成的洋槍隊也是直接到上海後，開始參加鎮壓太平天國的戰爭。
所以上海在後期成了李秀成的眼中釘。不惜三次攻打，但無奈最好的時機已經過去，李秀成始終無法攻克吳淞和高橋兩地，完成對吳淞口的封鎖，上海城得到自黃浦江而來的貨船、商船支撐，有著源源不斷的軍火和兵員，始終攻不下來。
高橋，一名清溪，位於上海東北部，三面環水。與吳淞隔江對峙，扼吳淞口之咽喉，地勢衝要。明成化、弘治間，已成市集，商賈頗盛。民國年間。又隸上海特別市，商業更勝。以其地理位置特殊。無論是太平天國戰爭。還是後來的解放戰爭，高橋均為兵家必爭之地。
大帳內周立chun說完之後，蕭雲貴點點頭道：“周老英雄和青浦義軍對上海地理熟悉，可為嚮導，但周老英雄可知吳淞、高橋等地清妖部署？”
周立chun搖搖頭說道：“吳淞炮臺當年就曾經和英夷大戰過，官軍提督陳化成就是戰死在吳淞炮臺。當年英夷進兵之時。
