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當亨利在1468年9月19日承認伊莎貝拉為其法定繼承人時,他也承諾不會強迫他的同父異母妹妹違背自己的意願結婚,而伊莎貝拉則同意獲得他的同意後再結婚。
看起來多年來的政治婚姻的失敗終於結束了。
此時,曾有過讓伊莎貝拉與英格蘭的愛德華四世(Edward IV of England)或他的兄弟之一,可能是格洛斯特公爵理查德(Richard, Duke of Gloucester)的聯姻的討論,但這一聯盟從未被認真考慮過。
1468年,又有一份來自葡萄牙國王阿方索五世的婚姻提議。
違背了1468年9月的承諾,亨利試圖促成這樁婚事。
如果伊莎貝拉嫁給阿方索,亨利的女兒喬安娜將嫁給阿方索的兒子約翰二世(John II),這樣,在老國王去世後,約翰和喬安娜就能繼承葡萄牙和卡斯蒂利亞。
然而,伊莎貝拉拒絕了這一提議,並秘密承諾嫁給她的表弟和最早的未婚夫——阿拉貢的費迪南德。
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在這次失敗後,亨利再次違背承諾,試圖將伊莎貝拉嫁給路易十一世(Louis XI)的弟弟貝里公爵查理(Charles, Duke of Berry)。
在亨利看來,這一聯盟可以鞏固卡斯蒂利亞與法國的友誼,並將伊莎貝拉從卡斯蒂利亞事務中移除。
然而,伊莎貝拉再次拒絕了這一提議。
與此同時,阿拉貢的約翰二世秘密與伊莎貝拉談判,將她嫁給他的兒子費迪南德。
後來有幾篇匿名日記聲稱,伊莎貝拉女王在婚後不忠,並密謀反對國王。
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雙王的婚禮。
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1469年10月18日,正式的訂婚儀式舉行。
由於伊莎貝拉和費迪南德是堂兄妹關係,他們屬於血親禁止結婚的範圍,婚姻在沒有教皇特許的情況下將無法合法化。
在瓦倫西亞紅衣主教羅德里戈·博爾吉亞(Rodrigo Borgia,後來的教皇亞歷山大六世)的幫助下,伊莎貝拉和費迪南德獲得了一份據稱由教皇庇護二世(Pope Pius II)頒發的教皇詔書,允許費迪南德在三等血親範圍內結婚,使他們的婚姻合法化。
實際上,教皇庇護二世早在1464年就已經去世。
由於害怕受到反對,伊莎貝拉以探訪其兄阿方