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當亨利在1468年9月19日承認伊莎貝拉為其法定繼承人時，他也承諾不會強迫他的同父異母妹妹違背自己的意願結婚，而伊莎貝拉則同意獲得他的同意後再結婚。
看起來多年來的政治婚姻的失敗終於結束了。
此時，曾有過讓伊莎貝拉與英格蘭的愛德華四世（Edward IV of England）或他的兄弟之一，可能是格洛斯特公爵理查德（Richard, Duke of Gloucester）的聯姻的討論，但這一聯盟從未被認真考慮過。
1468年，又有一份來自葡萄牙國王阿方索五世的婚姻提議。
違背了1468年9月的承諾，亨利試圖促成這樁婚事。
如果伊莎貝拉嫁給阿方索，亨利的女兒喬安娜將嫁給阿方索的兒子約翰二世（John II），這樣，在老國王去世後，約翰和喬安娜就能繼承葡萄牙和卡斯蒂利亞。
然而，伊莎貝拉拒絕了這一提議，並秘密承諾嫁給她的表弟和最早的未婚夫——阿拉貢的費迪南德。
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在這次失敗後，亨利再次違背承諾，試圖將伊莎貝拉嫁給路易十一世（Louis XI）的弟弟貝里公爵查理（Charles, Duke of Berry）。
在亨利看來，這一聯盟可以鞏固卡斯蒂利亞與法國的友誼，並將伊莎貝拉從卡斯蒂利亞事務中移除。
然而，伊莎貝拉再次拒絕了這一提議。
與此同時，阿拉貢的約翰二世秘密與伊莎貝拉談判，將她嫁給他的兒子費迪南德。
後來有幾篇匿名日記聲稱，伊莎貝拉女王在婚後不忠，並密謀反對國王。
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雙王的婚禮。
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1469年10月18日，正式的訂婚儀式舉行。
由於伊莎貝拉和費迪南德是堂兄妹關係，他們屬於血親禁止結婚的範圍，婚姻在沒有教皇特許的情況下將無法合法化。
在瓦倫西亞紅衣主教羅德里戈·博爾吉亞（Rodrigo Borgia，後來的教皇亞歷山大六世）的幫助下，伊莎貝拉和費迪南德獲得了一份據稱由教皇庇護二世（Pope Pius II）頒發的教皇詔書，允許費迪南德在三等血親範圍內結婚，使他們的婚姻合法化。
實際上，教皇庇護二世早在1464年就已經去世。
由於害怕受到反對，伊莎貝拉以探訪其兄阿方
