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转徙数年，靠纺绩度日，抚育遗孤。虽然生计艰难，但张氏对洪述祖的教育丝毫没有放松，时时以高祖洪亮吉母亲蒋氏督催幼年洪亮吉读书的故事勉励他，希望他日后也能够成为一名学者。洪述祖曾有文字记述他6岁以后母亲督学情形，谓：
不孝六岁，太宜人令赴邻塾，授《礼记》“中庸”“大学”二篇，日数行。夜篝灯，就短足几，太宜人且织且督课，书声、机声相应和，恒至漏数下不止。邻里悯太宜人劳苦，劝以不孝学贾，可得饱食，且速成。太宜人婉谢之曰：“此子大宗一线也，忍令其坠先绪乎？且抚孤吾分内事，何敢以为苦。儿学不成，乃吾苦耳。”遂详述《机声镫影图》事。《机声镫影图》者，先高王父编修君（即洪亮吉——引者）为母蒋太宜人作也。编修君学行为海内宗仰，故太宜人每以为勖。闻者咸感叹去，至有泣下者。继而江南北悉平，宦游戚串稍与故乡通耗，不孝姑母刘随宦于皖，迎太宜人挈不孝往。姑死返常州，依先季父君沐先生于北岸里，不孝由是得从季父传习经义，太宜人所至操作如故。[8]
洪述祖口中所谓“季父君沐先生”，是指其叔父洪彦哲。关于洪述祖由安徽姑母家返回常州后的读书情况，他后来在《如水斋读书志闻》自叙中是这样记述的：
同治己巳，述祖年十一，自皖之贵池还里，依季父君沐先生居北岸汤氏宅，从薛孝廉佳先生授读《毛诗》，日以陆德明《释文》写注于下，《尚书》则以王西庄《后案》讲解。夜归，季父又自授《段氏说文》数十字。童稚无知，新苦其繁重，不甚解也。季父每过塾中，纵论经史，薛师辄有问难，娓娓至数小时不休。述祖课毕旁听，虽不知其所以然，而耳习能详，颇多记忆。少长，为制艺词赋所溺，未暇及此。迨弱冠补弟子员，得昆山顾氏《日知录》、高邮王氏《经义述闻》二书，日夜读之，证以童塾旧闻，时有触悟。恨季父久殁，无从就正。又馆食无定，不能时从薛师质疑，或于岁暮相过，偶一商榷而已。是编经义各条，追忆季父、薛师旧说为多，间有己获，不更标异，名曰《读书志闻》，写藏箧中，久未编校。[9]
由洪述祖自叙可知，其少年至青年时期，走的也是当时一般读书人的路子，攻读经史词赋，并参加科举考试，但并不顺利。虚龄20岁中秀才后，到光绪十二年（1886）为止，“四试乡闱”均不售，于是橐笔外出，以游幕为生，曾先后佐理江西学政陈宝琛、江西巡抚潘霨、钦差大臣督办福建军务左宗棠及台湾巡抚刘铭传幕府。[10]其中在刘铭传幕府最久。光绪十四
