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作為宋案中的兩個關鍵人物，洪述祖與袁世凱是如何結識的，二人關係如何，是解開宋案謎團首先必須研究的問題，但這個問題卻未見有人詳細研究過。根據現有資料來看，洪述祖和袁世凱初次見面，應是甲午戰爭爆發前在漢城。其時袁世凱擔任清朝駐朝鮮總理交涉通商事宜委員，洪述祖則於是年五月二十七日（6月30日）被津海關道盛宣懷派赴朝鮮，協助電報局總辦李毓森辦理電線事務。洪述祖於六月初一日（7月3日）到達漢城後，很快便被李毓森派往漢城以北至開城一線辦理電線事務。六月十七日（7月19日），洪述祖完成任務後由仁川啟程返回天津，合計在漢城及開城一線工作僅20餘日。[102]其間，盛宣懷得知袁世凱健康欠佳，曾於六月初十日（7月12日）致電表示關切，並告訴袁世凱，“洪引之醫甚精，可備診”。[103]因此，在洪述祖短暫的漢城工作期間，他與袁世凱應當見過面。1918年11月洪述祖在京師高等審判廳作供時也說：“唐紹儀作駐高麗幫辦軍務之時，我隨唐紹儀辦事，彼時袁世凱作駐高麗辦事大臣，因此與袁世凱相識。”[104]可證洪述祖的確早在甲午戰爭爆發前已經與袁世凱、唐紹儀相識。只不過唐紹儀當時為駐朝鮮總領事，而非“駐高麗幫辦軍務”；洪述祖系隨漢城電報局總辦李毓森，而非唐紹儀辦事。
在洪述祖自朝鮮返回天津的同時，袁世凱也受命回國。不久，中日戰爭爆發，洪述祖被盛宣懷第二次派赴朝鮮，到平壤辦理電報事務。洪述祖於七月二十七日（8月27日）抵達平壤，除辦理電報事務外，不久又被先前從漢城以南牙山敗退至平壤的葉志超延入幕府。[105]袁世凱則奉命到奉天辦理後路轉運事宜。八月十七日（9月16日），平壤失守。九月初，袁世凱在奉天鳳凰城碰到了身負槍傷、敗退回來的洪述祖，二人再次相見。袁世凱當時曾致函盛宣懷請多關照洪述祖，稱：“該令才識極佳，殊切佩服，惜不能挽之以資佐……此次險極，務乞垂憐優惠，以勸勤事者。”[106]可見袁世凱對洪述祖印象甚佳，而且非常欣賞其才幹，不過盛宣懷並未施以援手。此後，二人命運迥殊，洪述祖長期以幕僚或候補官員混跡於上海、江蘇、湖北等地，袁世凱則平步青雲，官至直隸總督兼北洋大臣。光緒三十三年（1907）底，洪述祖以試用道至直隸候補，先後被總督楊士驤委任會辦直隸全省水利總局、洋務局、印花稅局、度量權衡局等事宜，後又任井陘礦務局總辦。其時袁世凱已升任外務部尚書。三十四年底，袁世凱被清廷罷免，回到河
