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錦衣玉食的日子，流亡之路可謂是苦不堪言。
司馬欣早年曾經對項梁有活命之恩，而董翳當年力勸章邯投降項羽。兩人於是結伴前往彭城，主動自首。
項羽見他們認罪態度良好，時下又值用人之際，於是看在往日的情分上饒了兩人，仍舊留他們在自己帳下效勞。
這兩人和項羽有交情，能夠免罪。有些人和項羽沒交情，只能另謀生路。
二世元年（前209年），陳勝吳廣在大澤鄉起義，立魏咎為魏王。於是陳平辭別兄長，前去投奔魏咎。二世二年六月（前208年），秦將章邯攻打魏國，包圍了臨淄，魏相周巿和魏王咎先後殉國。陳平趁著混亂逃了出去，輾轉投奔了項梁。二世三年六月（前207年），項梁被章邯殺死，陳平按下心中的不滿，委屈求全，在項羽手中討生活。
好在項羽爭氣，憑著自己的謀略和勇敢，加上一點運氣，幾乎成了天下共主。
就在陳平背靠大樹好乘涼時，殺出了一個劉邦。
劉邦東征項羽，殷王司馬卬舉國投降。項羽拜陳平為都尉，賜金二十鎰，讓他帶著殷地的楚人，抵抗劉邦。誰知劉邦戰鬥力著實恐怖，三下五除二就把整個殷地都拿下了。
項羽遷怒於殷地的將士官吏，要把他們都殺了。於是陳平趁著夜色前去府庫，丟下大印，又偷走了庫中的黃金，打算渡過黃河去投奔劉邦。
陳平投漢
當時張良的侍女懷了他的孩子，即將臨盆。戰場上環境惡劣，不利於生產。於是張良護送她回韓國故居待產。
張良向劉邦告假，劉邦深表關切，賜他黃金百鎰，明珠二斗，美姬五名，一同歸韓。張良大為感動，他不要金珠，獨留五名美姬，渡過了黃河。
張良離去後，陳平正好來到了劉邦的身邊。
陳平一大早就騎上馬兒，帶著黃金跑路。他走得很快，因為馬匹和黃金全部都是偷的項羽的。臨近酉時，日已西沉。陳平終於到了黃河邊上。
他丟下馬兒，看見水面上漂著一條木船，一老一小兩個漁翁正在划船靠岸。
陳平大喜過望，激動得又蹦又跳，大聲呼喊，希望這對漁家父子能載自己過河。
兩漁人收了網，本就是要靠岸休息。隔著茫茫水霧看見岸邊立著個小人，父子二人以為這人需要幫助，連忙加快了速度搖櫓。
陳平見小船當真向自己駛來，心想這二人定然是水賊，橫行黃河的大盜。
九曲黃河十八彎，做水賊大盜的
