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陽城。是年從七月至九月，連下暴雨，整整三個月，看不見星光。
秦軍掘開河堤，淹沒了濮陽城外二十餘里的鄉邑，也將劉邦項羽的兩萬兵馬擋在城外。於是劉邦項羽向西攻打定陶，定陶未克，又一路向西殺去，在雍丘大破秦軍，斬殺了三川郡守李由。
李由是丞相李斯長子，祖龍的駙馬，秦時名將，在抵抗陳勝吳廣起義時立下了赫赫戰功。李由死訊傳至咸陽，二世非但沒有撫卹他的家人，反而藉機發難，將丞相李斯以及他的其餘子嗣當眾處決。一時間，他在朝廷和宗室裡為數不多的支持者們紛紛寒心。國不可一日無相，二世遍尋賢能不遇，只得立親信趙高為相。
三川郡因為境內有黃河、洛河、伊河三川，故而得名。緊鄰函谷關，再往西行就是秦國。劉邦項羽忽然驚覺此行太遠，立即回師，在路上攻打外黃縣，未克，兩人一路向東，與項梁會師。
此時項梁已經在定陶大敗秦軍，劉邦項羽斬殺李由的喜訊又傳至項梁這裡，項梁喜不自禁。此時宋義勸他：“如今楚軍士卒惰怠，將領驕傲，而秦軍與日俱增，我為您的處境趕到擔憂。”項梁不聽勸告，打發他出使齊國。
齊國見楚軍大勝，有意派兵增援，命令高陵君田顯會見項梁。宋義見項梁不聽勸告，於是懷恨在心，半路上截留了高陵君的馬車。
宋義攔住了馬車，高聲喝問：“足下此行是去見武信君嗎？”
高陵君在馬車裡回道：“然。”
宋義：“武信侯此戰必敗，足下晚些時日抵達，則可免遭殺身之禍，去得快了，則會趕上災禍。”
高陵君驚出了一身冷汗，當即停在原地觀戰。
此時，秦軍傾全國之力，發兵增援章邯。劉邦項羽二人在回程路上，雖然星夜兼程，然戰線太長，未能及時趕到。
九月的深夜，天色漆黑如墨，萬籟俱寂，項梁的楚軍已經歇下。章邯領著秦軍精銳，口中銜枚，進行了一場突襲。
一時間火光沖天，人仰馬嘶，火光和血光照亮了黑夜，無助的楚軍被盡數屠殺，章邯親自砍下了項梁的頭顱。
劉邦和項羽正在攻打陳留時，項梁兵敗的訊息傳來。二人商議之下，唯恐士氣低落，於是退軍。項羽引軍駐紮彭城之西，劉邦駐紮碭郡。
項梁戰死的訊息很快傳到了高陵君耳中，他無比欽佩宋義，於是帶著他前往盱眙覲見懷王熊心。高陵君在熊心面前對宋義大為稱讚，熊心此時失去了靠山，驚懼不已，於是封宋義為卿子冠軍，為楚軍諸將之
