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轉徙數年，靠紡績度日，撫育遺孤。雖然生計艱難，但張氏對洪述祖的教育絲毫沒有放鬆，時時以高祖洪亮吉母親蔣氏督催幼年洪亮吉讀書的故事勉勵他，希望他日後也能夠成為一名學者。洪述祖曾有文字記述他6歲以後母親督學情形，謂：
不孝六歲，太宜人令赴鄰塾，授《禮記》“中庸”“大學”二篇，日數行。夜篝燈，就短足幾，太宜人且織且督課，書聲、機聲相應和，恆至漏數下不止。鄰里憫太宜人勞苦，勸以不孝學賈，可得飽食，且速成。太宜人婉謝之曰：“此子大宗一線也，忍令其墜先緒乎？且撫孤吾分內事，何敢以為苦。兒學不成，乃吾苦耳。”遂詳述《機聲鐙影圖》事。《機聲鐙影圖》者，先高王父編修君（即洪亮吉——引者）為母蔣太宜人作也。編修君學行為海內宗仰，故太宜人每以為勖。聞者鹹感嘆去，至有泣下者。繼而江南北悉平，宦遊戚串稍與故鄉通耗，不孝姑母劉隨宦於皖，迎太宜人挈不孝往。姑死返常州，依先季父君沐先生於北岸裡，不孝由是得從季父傳習經義，太宜人所至操作如故。[8]
洪述祖口中所謂“季父君沐先生”，是指其叔父洪彥哲。關於洪述祖由安徽姑母家返回常州後的讀書情況，他後來在《如水齋讀書志聞》自敘中是這樣記述的：
同治己巳，述祖年十一，自皖之貴池還裡，依季父君沐先生居北岸湯氏宅，從薛孝廉佳先生授讀《毛詩》，日以陸德明《釋文》寫注於下，《尚書》則以王西莊《後案》講解。夜歸，季父又自授《段氏說文》數十字。童稚無知，新苦其繁重，不甚解也。季父每過塾中，縱論經史，薛師輒有問難，娓娓至數小時不休。述祖課畢旁聽，雖不知其所以然，而耳習能詳，頗多記憶。少長，為制藝詞賦所溺，未暇及此。迨弱冠補弟子員，得崑山顧氏《日知錄》、高郵王氏《經義述聞》二書，日夜讀之，證以童塾舊聞，時有觸悟。恨季父久歿，無從就正。又館食無定，不能時從薛師質疑，或於歲暮相過，偶一商榷而已。是編經義各條，追憶季父、薛師舊說為多，間有己獲，不更標異，名曰《讀書志聞》，寫藏篋中，久未編校。[9]
由洪述祖自敘可知，其少年至青年時期，走的也是當時一般讀書人的路子，攻讀經史詞賦，並參加科舉考試，但並不順利。虛齡20歲中秀才後，到光緒十二年（1886）為止，“四試鄉闈”均不售，於是橐筆外出，以遊幕為生，曾先後佐理江西學政陳寶琛、江西巡撫潘霨、欽差大臣督辦福建軍務左宗棠及臺灣巡撫劉銘傳幕府。[10]其中在劉銘傳幕府最久。光緒十四
