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譯的《東方之旅》（Die Morgenlandfahrt，1932），以及公認是他的偉大代表作的《玻璃珠遊戲》（Das Glasperlenspiel，2 vols，1943）。
《東方之旅》是黑塞寫作生涯成熟期的代表作之一。這是一本自傳氣息很濃郁的作品，技巧純熟，寓意深刻，令人讀後如嚼橄欖，回味無窮。黑塞借用18世紀傳奇式的“盟會小說”，寫成這部20世紀託意文學（allegory）的傑作，娓娓地敘述主人翁H.H.（這是黑塞姓名的首字母，因此也很明顯地影射作者自己）的追尋。“追尋”在古今中外的文學中都是一個非常重要的主題——像屈原的《離騷》所敘述的也是一種追尋。雖然有許多偉大的文學作品是以“追尋”為主題，但這並不是說它們是全然雷同或大同小異的，因為追尋的物件有所不同——有的追求財富、美人、權力、名譽，有的追求知識、真理、聖潔、永生等等，不一而足——而追求的結果也有所不同——有的成功，有的失敗。不過，有一點幾乎相同的，那就是追尋的經過總是有許多挫折或曲折——《東方之旅》也不例外。《東方之旅》是寫H.H.尋道的經過，一波三折，吃盡了苦頭，到最後才悟出了道。他的追尋歷程可以分成三個境界：第一個境界是天真爛漫的境界，這在《東方之旅》的第一章有很動人的敘述；第二個境界是懷疑的境界，這在《東方之旅》的第二、三、四章有淋漓盡致的描寫；第三個境界是悟道的境界，這需要H.H.不斷地追尋，不斷地遭受挫折，走盡了崎嶇的道路，最後才能達到的最高境界。這種悟道的境界在《東方之旅》的第五章，亦即最後一章，以象徵的手法，很巧妙地表達出來。
黑塞的詩也久負盛名，如《浪漫之詩》（1898年）、《孤獨者的音樂》（1915年），以及附有他自己做插圖的《畫家的故事》（1920年）。但是他最馳名的詩集要算是《夜之慰撫》（1929年）和《詩集》（1942年）了。他的詩有的陰沉，有的絢麗，有的如牧歌，都是音調和諧優美之作，而以微妙的象徵來顯示其深邃。由於這些詩篇都浸漬在德國浪漫主義的傳統之中，但又十分現代化與具有個性，故頗受讀者歡迎。他的《詩歌總集》出版於1952年，共有六卷。
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