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準備死守蘇州城的張國樑打一開始就沒打算在城外險要地浪費過多的兵力，但出於遲滯太平軍攻勢的目的，他還是在蘇州城外的虎丘、山塘等險要地分兵駐守，以為城外圍屏障。但讓張國樑沒想到的是太平軍兵到後的當天便發兵猛攻清軍城外圍營壘，兇猛的炮火加上太平軍悍勇的衝鋒，城外的清軍只抵抗了一個時辰便大敗，派出城外的兩千人只回來不到千人，還搭上了幾門劈山炮和大批的火器、火藥，讓張國樑有些後悔，早知道就不在城外設營壘守禦，早早的收攏兵力不多好？
雖然張國樑後悔，但他也看出這次長毛對蘇州是志在必得，趁太平軍還沒有完成合圍，他數次派出信使向上海、杭州等地發出jg報和請求援兵。
太平軍的動作很快，拿下城外要地之後，便迅速分兵圍住蘇州六門和大小水陸通道，重點攻打西面的閶門、胥門和北面的齊門。張國樑、許乃釗和馬德昭三人分別坐鎮三門守禦，靠著幾門三千斤大炮勉強和太平軍的炮隊進行炮戰。
太平軍在數次炮擊之後，都發動了步隊攻城，但城上弓箭、火槍密集，給太平軍造成不小的麻煩。同時，城外很深的水溝和護城河也給太平軍的進攻帶來了阻礙。左宗棠一連攻打數次都無功而返，最後左宗棠決定夜間派人馬在水溝上填出一條路來。
花了三個晚上時間，太平軍總算在深溝處用沙袋、石塊填出幾條通道來，方便了攻城。天sè一亮，左宗棠又揮軍猛攻蘇州西門。
雖然太平軍火炮較多，但張國樑老jiān巨猾，不但在城頭豎了漁網、油布、草蓆防備砲子。更在城牆下放了大量枯草，太平軍蜂擁上前攻城之時，城頭上便是火油、火把扔下，引起沖天大火，燒死、燒傷不少太平軍兵卒。左宗棠見傷亡很大，不得不稍稍後退。
左宗棠雖然智計多段，但此時進行堅城攻堅還沒有太好的辦法，守軍一方總是居高臨下能佔得很大便宜，就算後來出現的湘軍攻城也是沒有太好的辦法。歷史上曾國藩親率湘軍水陸師15萬人進攻九江，數戰皆敗。死傷甚眾，只得撤圍而去。1857年，曾國藩、曾國荃、彭玉麟等名將連同湖北提督楊載福、記名按察使李續賓率湘軍水陸師進攻九江，自1月8ri起，大戰6晝夜。均被太平軍擊敗。3月至6月，清軍自官牌夾至白水湖尾修築長壕。長30餘里。寬3丈5尺，深2丈，共6道，對九江形成三面包圍。10月，小池口、湖口先後被清軍攻陷，使早在1855年即被圍於鄱陽湖內的湘軍水師衝出鄱
