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·1924年47歲1月，與露蒂·布恩卡結婚。妻子的母親莉莎是瑞士女作家與畫家。這次婚姻僅維持三年即告破裂。
·1925年48歲出版《溫泉療養客》（Kurgast）。秋天，到德國南部的三個城鎮旅行，在慕尼黑遇見了托馬斯·曼。愛好卓別林的電影，對幽默與諷刺開了眼界。
·1927年50歲《荒原狼》（Der Steppenwolf）出版。跟第二任妻子露蒂離婚。與妮儂·杜魯賓相識，後結為終身伴侶。《紐倫堡之旅》（Die Nürnberger Reise）出版。
·1929年52歲把20年間最重要的詩作集為《夜裡的安慰》（Trost der Nacht）出版。開始撰寫《如何閱讀世界文學》（Eine Bibliothek der Weltliteratur）。逐漸恢復健康。
·1930年53歲《知識與愛情》（Narziss und Gold-mund）出版。
·1931年54歲11月，與學養豐富的美術家妮儂·杜魯賓結婚。開始撰寫《玻璃珠遊戲》。
·1932年55歲出版《東方之旅》（Die Morgen-landfahrt）。為了紀念歌德逝世一百週年，發表《感謝歌德》（Dank an Goethe）。
·1935年58歲《寓言集》（Das Fabulierbuch）出版。
·1936年59歲弟弟漢斯自殺身亡。獲得瑞士最高文學獎凱拉獎。
·1939年62歲第二次世界大戰爆發。黑塞在當時的納粹德國是“不受歡迎的作家”，印刷用紙配給也被停止。
·1943年66歲在瑞士出版20世紀偉大的鉅著《玻璃珠遊戲》（Das Glasperlenspiel）二卷。
·1944年67歲一生摯友羅曼·羅蘭去世。德日軍敗勢日增。
·1945年68歲第二次世界大戰結束。出版短篇與童話集《夢的痕跡》（Traumfährte）。
·1946年69歲接受法蘭克福市的歌德獎，又榮獲諾貝爾文學獎。發表獻給羅曼·羅蘭的評論集《戰爭與和平》（Krieg und Frieden）。此後，一直過著閒適安逸的生活。
·1947年70歲紀德來訪。伯爾尼大學授予黑塞名譽博士榮銜。
·1950年73歲勃朗斯懷克市贈給黑塞拉
